Zowel Windows Phone als Android hebben in het verleden tal van beveiligingsproblemen en bugs gehad. Het meest recente probleem was Freak, een bug die invloed had op de beveiligde https-verbinding. Dit is een verbinding die op zo'n manier beveiligd wordt, dat wanneer deze onderschept wordt hij niet te lezen is. Hierdoor werd de verbinding opeens niet zo veilig meer. Kwaadwillenden konden vrij gemakkelijk internetverbindingen aftappen en op deze manier wachtwoorden en andere persoonlijke informatie stelen. Freak trof eigenlijk elk besturingssysteem, het systeem waar alle apparaten op draaien, waaronder ook de software van onder meer Android en Windows Phone. De bug werd in maart ontdekt en inmiddels zijn er diverse updates geweest om het lek te dichten. Microsoft was de laatste van de drie grote spelers – Microsoft, Google en Apple –  die het probleem ontdekte. Op basis van deze gebeurtenis, lijkt de beschuldiging van Microsoft tegenover de beveiliging van Android onterecht te zijn.